Người Kể Chuyện Tình tập đầu tiên thể hiện lại những ca khúc của cố nhạc sĩ Trúc Phương – người nhạc sĩ tài hoa có số phận bi đát. Với bản tính trầm lặng, bi quan, khép kín sau những cuộc tình dang dở, những bài hát của ông thường mang âm điệu buồn, thê lương, phảng phất nỗi sầu như: Mưa nửa đêm, Hai lối mộng, Hai chuyến tàu đêm, Nửa đêm ngoài phố, Ai cho tôi tình yêu, Con đường mang tên em…
Trong tập chào sân, Nam Cường thể hiện ca khúc Ai cho tôi tình yêu, tái hiện thời điểm nhạc sĩ ở trọ trong nhà một gia đình giàu có bên Gia Định và dạy nhạc cho cô con gái của chủ nhà. Không bao lâu, cô gái yêu chàng nhạc sĩ nghèo, dần dần rung động trước tài năng của Trúc Phương.
Biết được chuyện này, ba mẹ cô bèn đuổi Trúc Phương đi nơi khác. Trong hậu trường, Nam Cường say sưa thể hiện ca khúc với mong muốn mang đến khán giả một màn trình diễn đầy cảm xúc.
Trước giờ lên sóng, Thu Trang không giấu được sự hồi hộp vì là người đầu tiên bước lên sân khấu kể câu chuyện tình cho khán giả. Tuy lần đầu tiên thử nghiệm hát bolero nhưng cô trình diễn hết mình, mang đến người nghe một sân khấu cảm xúc cùng phần trợ diễn đặc biệt của Nam Cường. Bên cạnh đó, ca khúc Buồn trong kỷ niệm được nữ ca sĩ Thu Trang trình diễn. Cô hóa thân một nữ ca sĩ lừng danh, được ca sĩ Nam Cường yêu thầm.
Vào năm 1970, Trúc Phương được một thiếu nữ xinh đẹp mang lòng yêu thương ông do sự rung cảm truyền đạt từ tài năng của ông. Sau đó, cả hai nên duyên chồng vợ. Đó là những năm tháng hạnh phúc nhất trong cuộc đời của Trúc Phương. Học trò của Phi Nhung – ca sĩ Phú Quí sẽ thể hiện lại ca khúc Những lời này cho em để kể lại giai đoạn đó của cố nhạc sĩ.
Hà Thúy Anh thể hiện ca khúc nổi tiếng của nhạc sĩ Trúc Phương mang tên Mưa nửa đêm. Bài hát là lời tự sự vì những mối tình dang dở, trái ngang day dứt khi nhìn những giọt mưa lặng lẽ đến. Cô vui khi được hát ca khúc trữ tình có nội dung, ngôn từ ngọt ngào này, khi nói lên tâm tư tình cảm của những phận người lênh đênh.Câu chuyện cuộc đời nhạc sĩ Trúc Phương được tiếp nối với bối cảnh sau thời gian chung sống, những tình cảm ban đầu trở nên phai nhạt, Trúc Phương và vợ lặng lẽ chia tay nhau. Câu hát ngày nào lại rơi đúng vào trường hợpHai lối mộng, được trình diễn bởi nữ ca sĩ Thúy Huyền.
https://www.youtube.com/watch?v=wM2Lbu1pbxs
Ngoài ra, trong chương trình, ca khúc nổi tiếng Thói đời cũng được tái hiện qua giọng hát của nam ca sĩ Triệu Long. Nhạc sĩ Trúc Phương từng xem ca khúc này là lời tiên tri thật chính xác cho quãng đời còn lại của ông suốt gần 25 năm sau đó.
Người Kể Chuyện Tình là chương trình tôn vinh những nhạc sĩ tài hoa, có nhiều ca khúc nổi tiếng. Những chuyện tình đằng sau các tác phẩm bolero được yêu mến sẽ được 6 thí sinh là các ca sĩ như Nam Cường, Phú Quí, Triệu Long, Hà Thuý Anh, Thu Trang, Thuý Huyền thể hiện. Hai danh ca Thái Châu và Phương Dung làm giám khảo chính cùng với giám khảo khách mời thay đổi theo từng tuần.