Kha Ly là một diễn viên quen thuộc và được khán giả yêu thích qua nhiều bộ phim như Hàn mặc tử, Sóng gió cuộc đời, Cổng mặt trời, Kiều nữ và đại gia, Tình yêu pha lê, Con gái chị Hằng, Cali mùa hoa vàng… Ít người biết rằng khởi duyên của Kha Ly chính là ca hát.
Cô từng theo học thanh nhạc tại Nhạc viện TP.HCM, đi hát ở phòng trà và từng phát hành album, MV… Kinh nghiệm ca hát đó cộng với khả năng diễn xuất và phần dàn dựng đẹp mắt của đạo diễn Vũ Trần đã giúp cho Kha Ly có được tiết mục mở màn thành công tại Tình Bolero 2019 với 3 điểm tuyệt đối của giám khảo.
Dựa trên câu chuyện của Kha Ly, đạo diễn Vũ Trần đã mang lên sân khấu những khung vải, tượng trưng cho những tấm gương ước lệ. Kha Ly nhìn mình trong gương và độc thoại với chính mình về cuộc tình dang dở với âm nhạc. Cô thể hiện mashup 2 ca khúc Bài không tên cuối cùng (sáng tác Vũ Thành An) và Tình lỡ (sáng tác Thanh Bình). 3 giám khảo dành cho Kha Ly cơn mưa lời khen. Giám khảo Họa Mi từng xem Kha Ly đóng phim và khá bất ngờ khi nghe giọng hát của Kha Ly. Nữ giám khảo khen Kha Ly hát hay, đầy nội lực và khuyên cô trở lại với âm nhạc.
Giám khảo NSƯT Vũ Thành Vinh khen tiết mục của Kha Ly là phần trình diễn chứ không còn là phần thi vì tiết mục quá đẹp, kết nối với sân khấu, 2 ca khúc nhiều tâm trạng nhưng tràn ngập niềm tin và hy vọng. Tiết mục tinh tế, đồng điệu, tính toán chi li, chạm đến mạch cảm xúc của khán giả.
Giám khảo Mỹ Huyền quá bất ngờ vì tiết mục của Kha Ly hoàn hảo, tiết mục đẹp, trang phục đẹp đến mức không có gì để nhận xét. Chị cũng khen Kha Ly đeo nhẫn cưới trên tay mọi lúc để cho mọi người thấy niềm hạnh phúc của mình. Với số điểm cao nhất trong đêm thi, Kha Ly và đạo diễn Vũ Trần đã nhận được phần thưởng nóng của ban tổ chức là 5 triệu đồng tiền mặt.
Trà Ngọc Hằng thể hiện 2 ca khúc là Phận tơ tằm (sáng tác Minh Kỳ – Hồ Tịnh Tâm) và Tình Cha (sáng tác Ngọc Sơn) để tái hiện 1 phần câu chuyện về người cha của mình. Sinh thời, cha của Trà Ngọc Hằng không ủng hộ cô theo con đường nghệ thuật vốn có rất nhiều thị phi. Tuy giận con nhưng ông lại âm thầm theo dõi và cắt từng bài báo viết về Trà Ngọc Hằng, cất giữ cẩn thận trong 1 album để làm kỉ niệm. Đáng tiếc là ông đã qua đời khi chưa kịp nhìn thấy con gái mình thành công. Đó cũng là niềm day dứt nhất của Trà Ngọc Hằng và cũng là lý do khi thể hiện tiết mục này cô có rất nhiều cảm xúc.
Ca nhạc sĩ – nhà văn Hamlet Trương chọn ca khúc Lan và Điệp 4 do chính mình sáng tác để thể hiện trong đêm ra mắt Tình Bolero 2019. Đây là sáng tác đầu tay ở thể loại nhạc Bolero của Hamlet Trương. Khi sáng tác ca khúc này, anh đã nghĩ đến giọng hát của nữ ca sĩ hải ngoại Như Quỳnh và may mắn ca khúc này đã được chính Như Quỳnh thể hiện đầu tiên tại Mỹ vào năm 2017. Ngay sau đó, Lan và Điệp 4 đã trở thành hiện tượng, nhận được sự hưởng ứng nồng nhiệt của khán giả trong và ngoài nước.
Diễn viên – người mẫu Huỳnh Trường Thịnh thể hiện ca khúc Thói đời (sáng tác Trúc Phương) với 1 hoạt cảnh do đạo diễn Minh Nhật dàn dựng.
Ca khúc Thói đời cũng được thể hiện lại trong chương trình bởi ca sĩ khách mời Thanh Thức với một cách thể hiện, xử lý khác hơn. Thanh Thức từng tham gia Tình Bolero 2017 và vào đến top 5.
Đêm thi thứ 2 của Tình Bolero 2019 đã khép lại chủ đề “Chuyện đời tôi” của bảng Nghệ sĩ. Dẫn đầu tạm thời là diễn viên Kha Ly (30 điểm), kế đến là diễn viên Dương Cường (29 điểm), diễn viên Tiết Duy Hòa (26 điểm), nhà văn – ca nhạc sĩ Hamlet Trương (24 điểm), Á hậu Trà Ngọc Hằng (24 điểm), diễn viên Huỳnh Trường Thịnh (24 điểm) và người mẫu Lily Chen (23 điểm).
Chủ đề thứ 2 của chương trình mang tên Chuyện của sắc màu sẽ phát sóng vào lúc 21h thứ Sáu ngày 22/3 trên kênh THVL1. 4 thí sinh mở đầu chủ đề này là: Hamlet Trương, Kha Ly, Dương Cường và Trà Ngọc Hằng.